Neix a prop de l'any 400 al poble de Sisan, a Cilícia, a prop de Tars. De petit es dedicava a pasturar ovelles pels camps, però un dia, en entrar en una església, va sentir el capellà llegir en el sermó de la Muntanya les benaurances, al capítol 5 de l'Evangeli de sant Mateu. Es va entusiasmar en sentir que Jesús anuncia: «Feliços els pobres en l'esperit: d'ells és el Regne del cel!. Feliços els nets de cor: ells veuran Déu!» Es va apropar a un ancià i li va preguntar què havia de fer per complir aquestes benaurances i ser feliç. L'ancià li va respondre: «El més segur seria fer-se religiós d'un monestir.» Als 15 anys va entrar en un monestir. Se'l considera l'inventor del cilici, és a dir d'una corda feridora que alguns penitents es lliguen a la cintura per fer penitència; però el fet de no treure-se'l ni de nit ni de dia va causar que el superior del monestir li demanés que se n'anés cap a un altre lloc, perquè allí el seu exemple de penitència tan extrema podia portar els germans a exagerar en les mortificacions. Se'n va anar a viure en una cisterna seca, abandonada, i després d'estar allà cinc dies en oració se li va ocórrer la idea de passar els quaranta dies de Quaresma sense menjar ni beure, com Jesús. I així va passar totes les altres Quaresmes de la seva llarga vida, com a penitència dels seus pecats i per obtenir la conversió dels pecadors. Se'n va anar a una cova del desert per no deixar-se dominar per la temptació de tornar a la ciutat. De tots els països veïns i fins i tot de països llunyans venien a la seva cova a consultar-lo i a demanar-li consells. Llavors, per evitar que tanta gent vingués a distreure'l de la seva vida de pregària, es va idear una manera de viure totalment nova i rara: es va fer construir una columna de tres metres per viure allà sota el sol, l'aigua i el vent. Després va manar fer una columna de set metres, i més tard, com que la gent encara volia pujar fins allí, va fer aixecar una columna de 17 metres, i allí va passar els últims trenta-set anys de la seva vida. Columna es diu stilos' en grec, per això el van anomenar Simeó Estilita'. La gent acudia a grapats a demanar-li consell. Fins i tot hi havia bisbes que venien a consultar-lo, i l'emperador Marcià de Constantinoble es va disfressar de pelegrí i va anar a escoltar-lo, i va quedar admirat de la manera tan santa com vivia i parlava. Va morir el 5 de gener de l'any 459. Estava agenollat resant, amb el cap inclinat, i així es va quedar mort, com si estigués adormit. L'emperador va haver d'enviar un batalló d'exèrcit perquè la gent volia emportar-se el cadàver, cadascú cap a la seva ciutat. Al seu sepulcre es van obrar molts miracles, i al costat del lloc on hi havia la seva columna es va construir un gran monestir per a monjos que desitjaven fer penitència.
Rei d'Anglaterra, va excellir per la seva generositat i la seva senzillesa. Va morir l'any 1066 i va ser sepultat a l'abadia de Westminster, que havia restaurat.